پیش‌بینی نتایج جایزه اسکار معمولا کار سختی نیست، چرا که پیش‌تر نتایج جوایزی نظیر گلدن گلوب و بفتا اعلام شده‌اند و برندگان این جوایز معمولا بیشترین شانس درخشش در اسکار را دارند. اما در طول تاریخ آکادمی اسکار گاهی نظر داوران، حیرتِ صاحب‌نظران و دوست‌داران سینما را برانگیخته است. در ادامه غیرمنتظره‌ترین نتایجی را که جایزه اسکار به خود دیده، به انتخاب وب‌سایت IMDB می‌خوانید.
۱. ماریسا تومی و اسکار بازیگری
در سال ۱۹۹۳ بیشتر صاحب‌نظران فکر می‌کردند اسکار بهترین بازیگر نقش مکمل زن به خاطر ایفای نقش در درام رمانتیکِ «Howard's End» به «ونسا ردگریو» خواهد رسید.
اما «ماریسا تومی» بازیگر کمدی «پسرعمو وینی» به طرزی غیرمنتظره این جایزه را به خانه برد. از دید بسیاری نقش‌آفرینی او حتی در حد کاندیداتوری برای این جایزه هم نبود چه برسد به کسب آن. حتی شایعه شد «جک پالانس»، مجری اسکار در آن سال در واقع نام برنده را اشتباه خوانده است.
۲. ناکامی «پدرخوانده» در مقابل «کاباره»
در سال ۱۹۷۳ «باب فاس» توانست با فیلم موزیکال «کاباره»، اسکار بهترین کارگردانی را از رقیبش «فرانسیس فورد کاپولا» -که بابت فیلم «پدرخوانده» نامزد شده بود- برباید. اگرچه رای‌دهندگان اسکار در آن سال رغبت چندانی نسبت به فیلم‌های گنگستری نداشتند، اما در گذر زمان «پدرخوانده» به طرز قابل توجهی بالاتر از رقیبش ایستاد و نام خود را به عنوان یکی از مهم‌ترین آثار کلاسیک سینما ثبت کرد.
این فیلم در طول چند دهه اخیر، حتی در بسیاری از لیست‌ها، عنوان بهترین فیلم تاریخ سینما را هم به خود اختصاص داده است.
۳. برتری «راکی» در مقابل «راننده تاکسی»
سال ۱۹۷۷ یکی از پررونق‌ترین دوره‌های برگزاری اسکار بود. در بخش بهترین فیلم، آثاری از جمله «راننده تاکسی»، «شبکه» و «همه مردان رئیس‌جمهور» نامزد بودند اما در کمال حیرت فیلم «راکی» اسکار بهترین فیلم را از آن خود کرد. «سیلوستر استالونه»، بازیگر نقش «راکی بالبوا» در اسکار ۲۰۱۶ هم با فیلم جدیدی به نام «Creed» حضور دارد و جزو نامزدهای بهترین نقش مکمل مرد به شمار می‌آید. او در این فیلم هم در نقش راکی بالبوا ظاهر شده که این بار در قامت یک مربی به شاگردش آموزش می‌دهد.
۴. مجسمه طلایی برای گروه رپ
گروه موسیقی رپ «Three 6 Mafia» یکی دیگر از کاندیداهایی بود که در سال ۲۰۰۶ بسیاری باور نمی‌کردند اعضای آن به عنوان برنده اسکار روی سن فراخوانده شوند. این گروه که تهیه موزیک متن فیلم «Hustle and Flow» را بر عهده داشت، علیرغم پیش‌بینی‌ها توانست «دالی پاترون» و موزیک متن او برای فیلم «Transamerica» را پشت سر بگذارد. جان استوارت کمدین مشهور آمریکایی که اجرای مراسم اسکار آن سال را برعهده داشت روی سن به کنایه گفت: «می‌خواهم موضوعی را برای کسانی که در خانه نشسته‌اند و نتایج را می‌بینند روشن کنم: مارتین اسکورسیزی، صفر جایزه اسکار؛Three 6 Mafia، یک جایزه اسکار.» در واقع اسکورسیزی یک سال بعد، برای بار نخست مجسمه طلایی اسکار را به خانه برد.
۵. پل هگیس و اسکارِ «تصادف»
اسکار ۲۰۰۶ هنوز از یاد بسیاری از منتقدان نرفته است؛ خصوصا کسانی که معتقدند جایزه بهترین فیلم نه به فیلم «تصادف» به کارگردانی «پل هگیس»، که باید به «کوهستان بروکبک» ساخته «آنگ لی» تعلق می‌گرفت. «تصادف» در لوس‌آنجلس اتفاق می‌افتد و بیشتر بر مسئله نژاد و نژادپرستی متمرکز است؛ «کوهستان بروکبک» هنوز یکی از بهترین آثاری به شمار می‌آيد که رابطه عاشقانه دو مرد را به تصویر کشیده است. پل هگیس، کارگردان «تصادف» خود در مصاحبه‌ای در سال ۲۰۱۵ در مورد این انتخاب آکادمی اسکار گفت: «آیا این فیلم واقعا بهترین فیلم سال بود؟ فکر نمی‌کنم.»
۶. اسکار بازیگریِ باربارا استریسند
در سال ۱۹۶۹ آکادمی اسکار دو نفر را برنده جایزه بهترین بازیگر زن معرفی کرد: «باربارا استریسند» برای نقش‌آفرینی در فیلم «Funny Girl» به کارگردانی ویلیام وایلر و «کاترین هپبورن» برای بازی در فیلم «شیر در زمستان» به کارگردانی آنتونی هاروی.
کاترین هپبورن در مراسم آن سال اسکار حاضر نشد، در نتیجه رقیب او، باربارا استریسند روی سن رفت و جایزه را دریافت کرد.
۷. اسکار بازیگری «گوینت پالترو»
خیلی‌ها فکر می‌کنند حضور «کیت بلانشت» در فیلم «الیزابت» و در نقش ملکه الیزابت اول، بهترین نقش‌آفرینی این بازیگر بوده‌است اما در سال ۱۹۹۹، «گوینت پالترو» بابت ایفای نقش در «شکسپیر عاشق» توانست اسکار بهترین بازیگر زن را از آن خود کند. شرکت تولیدکننده فیلم در کمپین تبلیغاتی که برای این فیلم به راه انداخته بود چنین استدلال کرد که پالترو در واقع چند نقش را در این فیلم به صورت همزمان ایفا می‌کند زیرا پالترو در فیلم با تغییر قیافه خود را به شکل یک بازیگر مرد در می‌آورد تا بتواند روی سن تاتر برود.
۸. پیروزی «شکسپیر عاشق» مقابل «سرباز رایان»
«شکسپیر عاشق» به کارگردانی جان مدن در سال ۱۹۹۸ در مقابل رقیب قدری مانند «نجات سرباز رایان» بالاتر ایستاد و توانست اسکار بهترین فیلم را از اثر درخشان استیون اسپیلبرگ برباید.
پس از گذشت چندین سال، «نجات سرباز رایان» اکنون یکی از بهترین فیلم‌های جنگی تاریخ سینما به شمار می‌آید اما در مقابل، از اقبال اولیه‌ای که به «شکسپیر عاشق» نشان داده شد دیگر خبری نیست. «نجات سرباز رایان» در آن سال ۵ جایزه اسکار، از جمله بهترین کارگردانی را دریافت کرد.
۹. «سرخ‌ها» و ناکامی در تصاحب اسکار بهترین فیلم
معمولا در اسکار، فیلمی که جایزه بهترین کارگردانی را از آن خود می‌کند جایزه بهترین فیلم را هم می‌برد.
اما در سال ۱۹۸۲ علیرغم اینکه اسکار کارگردانی بابت کارگردانی فیلم «سرخ‌ها» به «وارن بیتی» تعلق گرفت و فیلم بریتانیایی «ارابه‌ها در آتش» به عنوان بهترین فیلم شناخته شد.
در آن سال فیلم «سرخ‌ها» توانست علاوه بر جایزه بهترین کارگردانی، اسکار بهترین بازیگر نقش مکمل زن و فیلمبرداری را نیز دریافت کند.
۱۰. اسکار برای دختر ۱۵ ساله
در اسکار سال ۱۹۹۴، در میان نامزدهای جایزه بهترین بازیگر زن نام چهار بازیگر شناخته‌شده به چشم می‌‌خورد: «رُزی پرِز» برای فیلم «بی‌باک»، «وینونا رایدر» برای «عصر معصومیت»، «اما تامپسون» برای «به نام پدر» و «هالی هانتر» برای «شرکت». در کمال شگفتی «آنا پاکین» یازده ساله در نهایت توانست همه رقبا را از میدان به در کند و بابت نقشش در فیلم «پیانو» مجسمه طلایی اسکار را از آن خود کند.
۱۱. همشهری کینِ ناکام
خیلی از منتقدان «همشهری کین» اثر ماندگار «اورسن ولز» را بهترین فیلم تاریخ سینما می‌دانند. داوران اسکار در سال ۱۹۴۲ اما چندان با این عقیده همراه نبودند؛ آنها فیلم «دره من چه سبز بود» اثر «جان فورد» را به عنوان بهترین فیلم برگزیدند. درام خلاقانه اورسن ولز آن سال تنها توانست اسکار بهترین فیلمنامه غیراقتباسی را از خود کند.
