علاقه آیت‌الله خامنه‌ای به شعر و شاعری نه‌تنها مشهور است که خود نیز اشتیاق وافری به بروز دادن این علاقه داشته و دارد. فراتر از آن، جد و جهد او در اظهارنظرهای تخصصی در باب شعر نیز بیانگر میل او به ترسیم و یا حفظ وجهه لطیف ادبی او در کنار زمختی‌های حکومت‌داری از نوع ولایت مطلقه فقیه است، حتی اگر همه ادبیات فقط در شعر برخی شاعران انتخاب‌شده انقلابی و متعهد خلاصه شود.
نشست‌های سالانه دیدار علی خامنه‌ای با این شاعران منتخب مهم‌ترین جلوه‌گاه این علاقه‌مندی است که از دوران ریاست‌جمهوری‌اش آغاز شده و هم‌چنان بدون تعطیلی هرسال برگزار می‌شود؛ جلسه‌هایی صرفاً برای شعرخوانی «در محضر رهبر انقلاب» که پشت‌پرده مقدمات برگزاری و شیوه اجرای سالانه یا مناسبتی آن حاشیه‌هایی گاه تندوتیز خورده و بررسی آن مقال و مجال دیگری می‌طلبد.
آنچه این نشست‌ها را، چه نزد طرفداران خامنه‌ای و چه نزد نویسندگان و شاعران مخالف یا منتقد او، برجسته‌تر می‌کند اظهارنظرهای شخصی اوست که گاه باسرعت تبدیل می‌شود به خبری مهم. هم‌چنان‌که واکنش کنایه‌آمیز او به شعر یکی از شاعران در تازه‌ترینِ این نشست‌ها بلافاصله تبدیل شد به این تیتر در برخی خبرگزاری‌های ایران: «شعری که تن شاملو را در گور لرزاند»
اظهارنظرهای هرازچندگاه خامنه‌ای درباره شاملو، به‌ظاهر، نشان می‌دهد که او نمی‌تواند قدرت و جایگاه ادبی شاملو را، دست‌کم در خلوت خود، به شاملوی مخالف سیاسی سرسخت نظام اسلامی پیوند بزند.
خامنه‌ای پس از خوانده شدن شعری که ظاهراً در قالب سپید معروف به «شاملویی» جا می‌گرفت اما مضمون مذهبی داشت و به‌نظر شعرشناسان «به‌دور از خصائل زبانی این گونه شعری بود» گفته بود: «البتّه تن احمد شاملو در قبر می‌لرزد که شما شعر سپید را در این راه مصرف کردید. مُبدع شعر سپید شاملو بود و به‌کلی مخالف این حرف‌ها بود.»
در کنار این دست نظرهای صرفاً تیترساز، بعضی رسانه‌ها و نهادهای دولتی یا مسئولان و متصدیان فرهنگی از برخی نظرهای او، به‌ویژه در موارد جدل‌انگیز، با عنوان «فصل‌الخطاب» و «تعیین تکلیف» یاد می‌کنند؛ هم‌چنان‌که جمله ۹ سال پیش او درباره فروغ فرخزاد در یکی از همین جلسات ظاهراً باعث شد از تندی نگاه رسمی رایج در اجزای حکومت به فروغ و شعرهایش تا حدی کاسته شود. خامنه‌ای در نشست سالانه با شاعران در سال ۱۳۸۹ گفته بود: «[فروغ فرخزاد] به اعتقاد من عاقبت‌به‌خیر شد. بعضی‌های دیگر عاقبت‌به‌خیر نشدند و نخواهند شد.»
رابطه ذهنی و فکری علی خامنه‌ای با احمد شاملو اما رابطه متفاوتی است. اظهارنظرهای هرازچندگاه خامنه‌ای درباره شاملو، به‌ظاهر، نشان می‌دهد که او نمی‌تواند قدرت و جایگاه ادبی شاملو را، دست‌کم در خلوت خود، به شاملوی مخالف سیاسی سرسخت نظام اسلامی پیوند بزند. و ظاهراً همین تحلیل سبب شد انتشار عکسی از رهبر جهموری اسلامی در نمایشگاه کتاب تهران امسال، درحالی‌که با تبسمی مبهم گزیده‌ای از شعرهای شاملو را در دست دارد، با استقبال گرم برخی فعالان رسانه‌ای و فرهنگی علاقه‌مند به شاملو مواجه شود تا حدی که از فرارسیدن زمان «آشتی نظام» - یا دست‌کم آشتی برخی اجزای نظام - با این شاعر همیشه در محاق سانسور بگویند و بنویسند.
آنچه بیشتر دامن می‌زند به این تصور، سخنان سال گذشته خامنه‌ای درباره شعر به‌گفته او «عفیف و محجوب» است که ضمن آن شاملو را به‌نحو مثبت مثال آورد. در جلسه سال ۹۷ دیدار با شاعران ادعا کرد که «هرزه‌گویی و پرده‌دری در شعر فارسی هیچ‌وقت رایج نبوده» و «تغزّل و تعشّق هست امّا مطلقاً یک شخص خاصّی را با اسم هدف قرار نمی‌دهند که نسبت به او اظهار عاشقی کنند. البتّه در این آخر، شاملو از آیدا اسم می‌آورد، امّا او زنش است، او عیال خودش است، او یک آدم بیگانه‌ای نیست؛ نسبت به او در شعرهای خودش اظهار تعشّق می‌کند. بنابراین شعر فارسی یک شعر عفیف است.»
با این حال، برای آنانی که برای هرگونه بگیروببند یا شل‌وسفت‌کن صرفاً به «اوامر یا الطاف ولایی» نظر دارند، سخن اخیر خامنه‌ای درباره شاملو نوعی کنایه تلقی شد و، به‌تعبیر برخی هوادارانش، «نشانه این‌که آن عکس و آن تبسم» قرار نبوده و نیست راهی برای «آشتی نظام با شاملو» باز کند.
تعلق خاطر علی خامنه‌ای به دنیای شعر برمی‌گردد به سابقه دوستی و آشنایی او در سال‌های جوانی با برخی شاعران معاصر، مشهورترین‌شان محمدرضا شفیعی کدکنی و مهدی اخوان ثالث. رابطه رفاقت‌آمیز علی خامنه‌ای با مهدی اخوان ثالث پس از انقلاب به‌دلیل رد درخواست خامنه‌ای برای حمایت از انقلاب تیره‌وتار شد. ماجرا به‌روایت خود خامنه‌ای این بود: «به آن آشنای معروف تلفن زدم که آقا، چطوری؟ رفیق، کجایی؟ انقلاب شده. خبر داری، نداری؟ نظام شاه رفته و اوضاع عوض شده. و از این حرف‌ها. ناگهان با لحنِ خیلی بدی شروع کرد به حرف زدن و گفت: بنای ما بر این است که همیشه بر سلطه باشیم نه با سلطه! گفتم: «اوّلاً بنای بسیار غلطی است! مگر سلطه همیشه بد است که شما می‌خواهید «بر سلطه» باشید؟ نه؛ اگر سلطه خوب است، بیایید نوکر سلطه بشوید و با سلطه باشید. ثانیاً شما می‌خواهید بر سلطه باشید؟ خیلی خوب؛ سلطه‌ی امریکا دارد پدر ما را درمی‌آورد. [سال ۵۸ بود.] می‌بینید سلطه‌ی امریکا که بالاتر از همه است، چه کار می‌کند!؟ بر این سلطه باش و هر چه دلت می‌خواهد، بگو! اِن و اون کرد؛ گوشی را گذاشتم و تا آخر هم سراغ او نرفتیم. البته او بعدها - یعنی این سال‌های اخیر - آمد که دیگر اجلِ محتومْ مهلتش نداد و به آن دنیا رفت.»
گفته می‌شود که این ماجرا بعدها به قطع حقوق بازنشستگی اخوان ثالث و حتی ضرب‌وشتم او منجر شد و پادرمیانی شاعرانی چون شفیعی کدکنی هم نتوانست به «رفع کامل» این کدورت ختم شود تا نهایتاً اخوان ثالث در سال ۱۳۶۹ درگذشت. با این حال، ۲۴ سال پس از مرگ اخوان، وب‌سایت رسمی خامنه‌ای با انتشار مطلبی، ضمن تأکید بر «احترام ویژه این شاعر صاحب‌نام برای آیت‌الله خامنه‌ای» و انتشار تصویری از دست‌نوشته اخوان ثالث مربوط به سال ۱۳۴۱، اعلام کرد که خاکسپاری اخوان در جوار آرامگاه فردوسی در توس «با دستور و هماهنگی آیت‌الله خامنه‌ای» بوده است.
مواضع روشنفکرانه و سیاسی اغلب نویسندگان و شاعران سرشناس همواره باعث حذف شخصیت آن‌ها و سانسور آثارشان در سپهر رسمی نظام اسلامی شده است. سال‌های سال است هرجا سخن از شاعران نوگرای معاصر در میان است، از شاملو و فروغ نامی نمی‌آورند. در رسانه‌های رسمی و به‌طور خاص صداوسیما اساساً شاعرانی چون شاملو وجود خارجی ندارند و دانش‌آموزان مدارس شعر سپید را، به‌جای شاملو که مبدع آن بود، با دیگر شاعران می‌شناسند.
با این‌همه، این باعث نشده است که نویسندگان و شاعران انقلابی و متعهد به نظام از خیر اعتبارجویی مستقیم و غیرمستقیم از این دسته نویسندگان و شاعران بگذرند. به نظر می‌رسد خامنه‌ای نیز، که به‌گفته خودش خاطرات خوشی از «مؤانست دیرینه با شاعران و اهل فرهنگ» دارد، دست‌کم در گفتار چندان دور نیست از این رویکرد متناقض جاری در میان هواداران خود. هرچند، در عمل، شاعری چون اخوان ثالث «تا آخر به سراغش نمی‌روند و از دنیا می‌رود» و حضور بر مزار احمد شاملو، با سنگ قبری که هرچندوقت یک بار شکسته می‌شود، هم‌چنان می‌تواند باعث صدور حکم زندان برای دیگر نویسندگان و شاعران منتقد یا مخالف نظام شود.
